Среди Иванушек он выделялся своей скромностью, даже можно сказать, что он был самым интеллигентным из всех. Он был похож на Кирилла, но его характер был более мягким. Также он имел что-то общее с Андреем, но не был таким легкомысленным. Поклонницы отказывались признавать его талант, пока Игорь Сорин не ушел. Это казалось невозможным. Олег Яковлев это понимал и ждал перемен. И его ожидания сбылись — он отлично вписался в коллектив, завоевал миллионы поклонниц, обрел славу и любовь зрителей.
Детство
Олег Яковлев пришел на свет 18 ноября 1969 года в городе Чойбалсан, находящемся в Монголии, хотя в свидетельстве о рождении указано место рождения — Улан-Батор. Его родители познакомились именно там. Мать Олега, Людмила Жамсараевна Яковлева, была учителем русского языка и работала в воинской части, ей было 36 лет. Его отец, 18-летний военнослужащий, по национальности был узбеком, а его мать — буряткой. Их роман был коротким, после рождения Олега, отец должен был жениться по приказу военно-полевого суда, но Людмила не согласилась на это. Отец был вынужден уехать обратно в Узбекистан. Олега записали под отчеством Жамсараевич, как его дедушку. Олег ни разу в жизни не видел своего отца и почти ничего о нем не знал, мать постаралась о нем не упоминать. По вероисповеданию мать была буддисткой, отец — мусульманином. Когда вырос, Олег выбрал православие, отличное от веры своих родителей.
Молодые годы Яковлева прошли в Улан-Баторе. Когда ему исполнилось восемь лет, мама забрала его и двух старших сестер, и вернулась в Союз. Они поселились в Ангарске, где Олег пошел в первый класс. Окончил школу он уже в Иркутске. Учился отлично, на «четверки». С самого начала было ясно, что он гуманитарий, поэтому у него оценки были выше по этим предметам, чем по точным наукам.
Уже с детства у Олега проявились музыкальные способности. Он активно участвовал в хоре школы и занимался вокалом в Доме пионеров. Родители отправили его учиться играть на фортепиано в музыкальную школу, но он не смог ее закончить. Как и все другие мальчишки, он увлекался спортом, особенно легкой атлетикой. В итоге Олег даже стал кандидатом в мастера спорта. Кроме этого, его привлекал бильярд, и он быстро стал настоящим мастером, часто побеждая своих соперников.
В последних классах Яковлев серьезно заинтересовался театром. Он покинул школу после восьмого класса и поступил в иркутское театральное училище. Он закончил учебное заведение с отличием по специальности «артист театра кукол». Однако амбициозный парень хотел, чтобы зрители видели на сцене именно его, а не куклу, роль которой он исполнял. Поэтому он решил переехать в Москву и стать «полноценным» актером.
В столице судьба благоволила талантливому парню, и ему удалось сразу поступить в ГИТИС. Его наставником стала Народная артистка СССР Людмила Касаткина, замечательный педагог. В Москве выжить удаётся не каждому из-за высоких цен на жизнь. Поэтому Олег зарабатывал на жизнь, убирая улицы, а потом нашел работу на радио, где записывал рекламные объявления.
После окончания учебы в ГИТИСе, творческая карьера Олега Яковлева началась. Он был принят в труппу театра Армена Джигарханяна, где с большим уважением относился к прославленному артисту и режиссеру, называя его своим «вторым отцом». Олег понимал, что обязан ему приобретением бесценного опыта, который он получил в театре. Он научился не бояться сцены, поддерживать контакт с зрителем и «держать лицо».
Наиболее успешными работами Олега Яковлева стали его роли в спектаклях «Двенадцатая ночь», «Казаки» и «Лев Гурыч Синичкин». Помимо работы в театре, он также продолжал работать дворником, так как на зарплату артиста театра жить было нелегко. В 1990 году он впервые попробовал себя на съемочной площадке, получив роль в фильме «Сто дней до приказа».
С любовью к музыке у Олега было связано его детство, когда он также начал увлекаться пением. Его подсознание всегда тянулось к российскому шоу-бизнесу, и когда открылась возможность стать певцом, Яковлев не упустил ее. В начале 90-х годов он устроился на работу в Театр «Современная опера» (в 1999 году переименованный в Театр Алексея Рыбникова) в Москве. В этом театре он имел возможность выступать не только на сцене, но и исполнять песни в мюзиклах и рок-операх.
В это время Олег Яковлев сочинил мелодию для песни с названием «Белый шиповник» из оперы «Юнона и Авось». Внезапно ему попалось объявление от продюсерского центра Игоря Матвиенко, где говорилось о поиске солиста для коллектива «Иванушки Интернешнл». Олег решил попробовать свою удачу и отправил кассету с записью продюсеру центра. Предыдущий солист группы, Игорь Сорин, ушел из коллектива в 1998 году, а затем погиб в трагических обстоятельствах. С марта 1998 года Яковлева официально приняли в группу в качестве нового солиста.
Любители группы, возлюбившие Сорина, отнеслись крайне враждебно к новому вокалисту. После одного из выступлений разгневанный толпа поклонников набросилась на Олега и изобила его. Это продолжалось почти полгода, пока Яковлев не доказал на практике, что он не менее талантлив, чем его предшественник. Первая слава и любовь зрителей пришли к нему после исполнения композиций «Снегири» и «Тополиный пух». Через год после начала работы в группе, Олег, Кирилл и Андрей выпустили студийный альбом под названием «Об этом я буду кричать всю ночь». В начале нового века музыканты порадовали поклонников новыми сборниками – «Иванушки в Москве», «Подожди меня», «Олег Андрей Кирилл», «10 лет во вселенной».
Сольная карьера
После этого Олег провел в коллективе еще девять лет, но в 2012 году он наконец-то принял решение начать сольную карьеру. Через год он объявил о своем уходе. Кирилл Туриченко заменил его в коллективе, став третьим «Иванушкой».
В 2013 году Яковлев выпустил видео на свою новую песню под названием «Танцуй закрытыми глазами». После этого он порадовал своих поклонников композициями «Новогодняя», «6 этаж», «Позвонишь мне после трех шампанского» и «Море синее». В 2016 году была записана новая песня под названием «Мания», а спустя год его репертуар пополнился композицией «Джинсы».
Личная жизнь
Большие толпы поклонниц всегда следовали за группой «Иванушки International», особенно после их взлёта на популярность и полных залов на концертах. У Олега Яковлева также появились свои фанатки. Певец с необычной внешностью и ростом 172 см смог завоевать сердца многих девушек. Но его это мало волновало, так как у него уже была своя жена — журналистка Александра Куцевол, которую он очень любил. У них не было собственных детей, но Олег всегда с удовольствием проводил время со своей племянницей Таней, а затем и с двумя внучатыми племянниками — Марком и Гариком.
В городе на Неве Олег встретил Александру, когда она была студенткой журналистского факультета. Он часто говорил, что его личная жизнь полна счастьем, и что Саша — единственная, с кем он хочет прожить всю жизнь. Куцевол вскоре ушла из журналистики и стала продюсировать Яковлева.
Ходили слухи, что именно Александра подтолкнула Олега к решению уйти из группы. Она поддерживала его планы на сольную карьеру, и, в конце концов, певец решился покинуть коллектив, поссорился с бывшими коллегами и ушел.
В конце июня 2017 года появились новости о том, что Олег Яковлев был экстренно доставлен в одну из московских больниц и его состояние оценивалось как критическое.
Олег находился в реанимации, где ему поддерживала жизнедеятельность аппарат искусственной вентиляции легких. СМИ сообщали о развитии у него двусторонней пневмонии. Однако на следующий день, 29 июня, Яковлев скончался. Официальная причина смерти — остановка сердца, вызванная пневмонией. Ему было 48 лет.
Прощание с певцом произошло в Троекуровском доме Некрополь 1 июля 2017 года. Его останки были подвергнуты кремации, и 7 августа, через сорок дней после его смерти, его похоронили на Троекуровском кладбище в Москве.
В 2018 году продюсер Матвиенко заявил в интервью, что основной причиной смерти Яковлева была его зависимость от алкоголя.
Музыкант успел оформить завещание, в котором оставил все свое имущество — 200 миллионов рублей, три квартиры в Москве, Санкт-Петербурге и Черногории, своей племяннице Татьяне (дочери старшей сестры Светланы, умершей от рака в 2010 году) и своему другу по университету Роману Радову.